Το 1999 συνεργάστηκε με τη Συμφωνική Ορχήστρα του Κρεμλίνου και το μαέστρο Pavel Ovjiannicov στο δεύτερο προσωπικό του δίσκο με τίτλο "Υπέρβαση", ο οποίος περιέχει ορχηστρική μουσική. Γι’ αυτή τη συνεργασία ο ίδιος λέει: «Δε φανταζόμουνα ποτέ ότι κάποτε θα άκουγα να ερμηνεύει κομμάτια μου μία Συμφωνική Ορχήστρα και μάλιστα τόσο φημισμένη, πραγματικά όταν τα πρωτοάκουσα ήταν σαν όνειρο για μένα».

Σε εκδήλωση που έγινε τον Μάρτιο του 2000 ο Στέλιος Πισής τιμήθηκε από το Ινστιτούτο Νευρολογίας Και Γενετικής Κύπρου και τον Σύνδεσμο Μυοπαθών Κύπρου για την προσφορά των εσόδων από τις πωλήσεις των δύο δίσκων του στα πλαίσια των εκδηλώσεων του «Telethon» Κύπρου για τις ανάγκες των ασθενών με Μυϊκή Δυστροφία και γενικά για την όλη κοινωνική του προσφορά.

Όλα αυτά τα χρόνια από την αρχή της ενασχόλησης του με τη μουσική και το τραγούδι μέχρι σήμερα έλαβε μέρος σε πάρα πολλές καλλιτεχνικές εκδηλώσεις και εμφανίστηκε σε κυπριακά τηλεοπτικά κανάλια.

Τα τελευταία χρόνια η κατάσταση της υγείας του σταδιακά επιδεινώθηκε και έτσι τώρα η ασθένεια τον κρατά μόνιμα σ’ ένα κρεβάτι, μ’ έναν αναπνευστήρα. Παρ' όλα αυτά, συνεχίζει με ενθουσιασμό και μεράκι, χωρίς να τα βάζει κάτω, να δημιουργεί με τη βοήθεια του ηλεκτρονικού υπολογιστή γράφοντας μία-μία νότα με το ποντίκι.

Όπως είπαν οι ειδικοί, καθηγητές μουσικής, επώνυμοι συνθέτες και τραγουδιστές από όλο τον ελληνικό χώρο, οι οποίοι άκουσαν τη δουλειά του, «η μουσική του Στέλιου χαρακτηρίζεται από ποιότητα, γνήσια έμπνευση και ευαισθησία που αγγίζει αμέσως τον ακροατή». Κι επίσης: «έχει πολύπλευρο ταλέντο, με όποιο είδος μουσικής κι αν καταπιαστεί το αποτέλεσμα είναι υπέροχο».

Τον Ιούνιο του 2005 κυκλοφόρησε ο τρίτος δίσκος του Στέλιου Πισή με τίτλο "Κασταλίας και Σειρήνων". Ο δίσκος περιλαμβάνει δώδεκα τραγούδια τα οποία γράφτηκαν την περίοδο 1999-2005, σε στίχους του πατέρα του Κλείτου Πισή, αγαπημένων φίλων αλλά και δικούς του. Τα τραγούδια ερμηνεύουν αξιόλογοι Κύπριοι τραγουδιστές καθώς και ο ίδιος ο συνθέτης. Τα έσοδα από τις πωλήσεις του δίσκου, δόθηκαν στην οργάνωση Γιατροί του Κόσμου για ενίσχυση των προσπαθειών ανακούφισης των πληγέντων από το τσουνάμι που έπληξε την νότια Ασία το 2005.

Στις 27 Ιουνίου 2005 απονεμήθηκε στο Στέλιο Πισή το «Βραβείο Θέλησης» στα πλαίσια της διοργάνωσης των βραβείων «Leaders of the Year Awards 2004 (Κύπρου)», θεσμός που για πρώτη φορά διεξάχθηκε στην Κύπρο. Τιμήθηκαν άτομα του πολιτικού, οικονομικού, αθλητικού, δημοσιογραφικού χώρου καθώς και άτομα για την κοινωνική προσφορά τους, που ψηφίστηκαν από το κοινό σε ψηφοφορία που κράτησε μια βδομάδα.

Ένα χρόνο αργότερα στις 9 Μαΐου 2006 απονεμήθηκε στο Στέλιο το βραβείο «Θέλησης και δύναμης ψυχής» στην πανελλήνια διοργάνωση των βραβείων «Leaders of the Year 2005 (Ελλάδας)». Το βραβείο παράλαβε η μητέρα του από την Πρέσβειρα Καλής Θελήσεως της UNESCO Μαριάννα Βαρδινογιάννη στην εκδήλωση απονομής των βραβείων στο Μέγαρο Μουσικής Αθηνών.

Στις 13 Νοεμβρίου 2006 σε μια μουσική παράσταση με τον τίτλο «Υπέρβαση», που πραγματοποιήθηκε στο Δημοτικό Θέατρο Στροβόλου στη Λευκωσία, παρουσιάστηκε η δουλειά και το μουσικό έργο του Στέλιου Πισή.
Η παράσταση εξελίχθηκε σε δύο μέρη. Στο πρώτο μέρος η Συμφωνική Ορχήστρα Κύπρου παρουσίασε ορχηστρικά έργα του μουσικοσυνθέτη, υπό τη Διεύθυνση του μαέστρου Σπύρου Πίσυνου. Στο δεύτερο μέρος, ακούστηκαν τραγούδια του Στέλιου Πισή που ερμήνευσαν κύπριοι τραγουδιστές.
Συμμετείχαν φιλικά η ηθοποιός Χριστίνα Παυλίδου και ο ελλαδίτης τραγουδιστής Μιλτιάδης Πασχαλίδης.

Τον Φεβρουάριο του 2007 το ντοκιμαντέρ "Στέλιος" των Κώστα Κακογιάννη και Πάμπου Κουζάλη, που αναφέρεται στον άνθρωπο και μουσικό Στέλιο Πισή, προβλήθηκε με μεγάλη επιτυχία, στο 4ο Φεστιβάλ Κυπριακών Ταινιών Μικρού Μήκους και Ντοκιμαντέρ όπου και απέσπασε το βραβείο καλύτερης μουσικής που έγραψε ο ίδιος ο Στέλιος.
Η ταινία βγήκε από τα σύνορα της Κύπρου με πρώτο σταθμό την Αθήνα και το 1ο Διεθνές Φεστιβάλ Ντοκιμαντέρ με θέμα την αναπηρία «Emotion Pictures» (16-18 Ιουνίου 2007, Νέο Μουσείο Μπενάκη). Το φεστιβάλ οργανώθηκε για πρώτη φορά στην Ελλάδα από τη Γενική Γραμματεία Επικοινωνίας - Γενική Γραμματεία Ενημέρωσης και το Ελληνικό Κέντρο Κινηματογράφου.

Στις 8 Αυγούστου 2007 το ντοκιμαντέρ "Στέλιος" προβλήθηκε σε φεστιβάλ ταινιών μικρού μήκους στην Ιταλία.

Ο Στέλιος μέσα στο 2007 συνεργάστηκε με το σεναριογράφο Γιώργο Τσιάκκα γράφοντας το τραγούδι των τίτλων και τη μουσική επένδυση στην κοινωνική σειρά «Μίλα μου» που άρχισε να προβάλλεται στις 15 Οκτωβρίου 2007 στον τηλεοπτικό σταθμό Σίγμα.
Το ομώνυμο τραγούδι σε στίχους και μουσική του Στέλιου ερμηνεύει ο Αντώνης Ρέμος.